Первые аккорды на гитаре показал Стасу старший брат. Сочинять что-то свое он начал еще в школе — хотел обратить на себя внимание девочек, приезжавших в Сочи в пионерский лагерь. В 15 лет получил второе место на краевом конкурсе песни, исполнив песню «Маки» из репертуара Антонова. После школы, по стопам отца и старшего брата, поступил в Минское училище гражданской авиации. Но понял, что это не его призвание, и ушел служить в армию. Потом учился в Тамбовском институте культуры, правда, так его и не окончил.
В 1992 году приехав в Москву, пять лет работал под руководством Бориса Брунова в Московском государственном театре эстрады. Участвовал в музыкальных конкурсах, выступал в клубах, писал свои песни, пел их друзьям и близким… Но часто слышал: «Езжайте домой, с такой музыкой вы никогда ничего здесь не докажете!»
В 1996 г. с помощью друга записал свои песни на обычную кассету, которая быстро разошлась по рукам. Друзья помогли собрать немного денег и отправили его записываться в студии. Четыре вещи были записаны на Студии «СОЮЗ», еще четыре на студии Аллы Пугачевой, а две дописали в Сочи. В 1997 году увидел свет первый его профессиональный альбом «Свеча». Каким-то чудом альбом разошелся, а песня «Свеча» попала на радио в Петербурге и стала настоящим шлягером и визитной карточкой певца. Две песни — «Свеча» и «Приди ко мне» — стали популярными у слушателей, их стали заказывать в концертах по заявкам. Имя Стаса постепенно становилось известным.
В 2002 году выходит второй альбом «Посвящение», затем «Позывные на любовь». Стае обретает популярность. Вскоре начинается его активная гастрольная деятельность, а параллельно рождаются новые песни, пишутся альбомы, появляется своя публика по всей России. В 2005 году выходит альбом «К тебе иду». Песни артиста уже вовсю звучат на радиостанциях Москвы. Стае выступает в БКЗ «Октябрьский», в концертном зале гостиницы «Космос», на сцене Государственного Кремлевского дворца.
Он становится самым популярным певцом русскоязычного пространства, о чем говорят рекордные продажи альбомов и постоянные аншлаги. Его называют продолжателем традиций советской лирической песни, традиций Антонова, Добрынина, Барыкина. Его песни просты, искренни и л романтичны. Его слава — не плод планомерных денежных вливаний и не очередной продюсерский трюк. Наоборот, эти самые вливания и продюсеры пришли вслед за славой.
Из-за гастролей и концертов он мало видит свою семью, любимую жену Инну и детей. В семье Михайловых пятеро детей: двое детей Стаса — сын Никита, от первого брака с Инной Горб, и дочь Дарья, от романа с Натальей Зотовой, дети от первого брака жены Инны с футболистом Андреем Канчельскисом — Андрей и Ева — и общая дочь Инны Стаса — Иванна. С Инной он познакомился в 2006 году. Стас уверен, что это была не случайность, а закономерность. Он был тогда в состоянии переосмысления прежней жизни. Мечтал встретить женщину, чей образ рисовал в своем воображении многие годы.
Они увиделись после его концерта в ресторане, где он с товарищами праздновал свое первое московское выступление. Инна с мамой и сестрой оказались там же. Дальше какой-то мимолетный обмен взглядами, улыбками… Искра, одним словом. Встреча оказалась судьбоносной.
Они зарегистрировали отношения, никаких торжеств устраивать не стали, забрали свидетельство и ушли. У каждого за плечами была своя жизнь, дети.
Первые два года, до появления ребенка, они не расставались ни на один день. Как говорит Стае, у них невероятная, особенная, мощная связь. Даже больше, чем просто связь — какое-то духовное единство. Очень много совпадений в судьбах.
Оказалось, что еще до знакомства они ходили в один и тот же храм, хотя жили в разных районах Москвы, ездили на могилу к одному старцу Самсону, похороненному на Николо-Архангельском кладбище. Господь словно подвел их друг к другу..
Когда стали жить вместе, Стас был не так известен, как сейчас, и не так финансово состоятелен. Жил в однокомнатной квартире. Инна же была очень обеспечена и независима. Но Стае решил, что они будут жить на то, что есть у него, и она согласилась. Даже в самые трудные времена она верила в мужа, помогала ему, поддерживала его, заряжала своей верой.
Несколько лет у Стаса была мечта: устроить праздник, посвященный их с Инной совместной жизни, и отметить его с самыми близкими людьми. «Я хочу подарить тебе яркое впечатление, чтобы осталась память на всю жизнь», — объяснил он жене свое желание устроить праздник во Франции. После долгих поисков он нашел удивительный , замок, построенный еще в середине XVI века между Версалем и Шартром, который словно впитал в себя дух той эпохи. Ему хотелось, чтобы жена и все их гости окунулись в глубь веков, прикоснулись к той эпохе, ощутили себя рыцарями и прекрасными дамами. Чтобы именно в такой атмосфере они отметили событие, которое он назвал «Наша жизнь». Это была удивительная поездка, организованная Стасом. По признанию Инны, это было счастье. Таких потрясающих ощущений она в жизни не испытывала. Еще лет десять назад Стае даже в самых смелых мечтах не мог вообразить, что сможет пригласить родных и близких на семейный праздник во Францию, устроить для них банкет в прекрасном замке и угостить ужином в лучшем ресторане Парижа. Для него ни с чем не сравнимый кайф — доставлять людям радость, дарить положительные эмоции. И со сцены, и в частной жизни.
Фактически 18 лет ему понадобилось, чтобы получить признание. А когда пришла популярность, он не понял, что это такое. Только когда получил звание заслуженного артиста России, подумал: «Господи, значит, все не зря. Это же отмечена моя заслуга перед людьми за мою работу». Вдруг оказалось, что его песни нужны людям. И появилось второе дыхание.
